顧問先のITリテラシーはそんなに高くないと思った方がいいでしょう。
私の肌感覚ですが、DX化を自分で進められる会社（会計事務所も含みますが）は、全体の5%くらいではないでしょうか。
ですから、DX化の必要性を訴えてもなかなか進まないのが現状です。

お客様にDX化してもらった方が、こちらとしてもすごくやりやすくなるのですが、残念ながらなかなか協力も得られないのではないでしょうか。

これを改善するには地道な“寄り添い“が必要となってきます。
チャットワークを導入するために、社長のスマホをお借りしてその場で設定してあげたり、必要な機器を購入するために、家電量販店に同行してあげたりされている事務所さんもいらっしゃいます。

ただ、既存のお客様を変えるのはなかなか難しいので、例えば、新規顧問契約のお客様はクラウド会計、チャットワーク等の活用を条件に、少しお得なプランを用意してあげる等、既存と新規を分けて考えてもいいかもしれません。

事務所で利益を出すのは、顧問先のリストから出てくる付加価値の高い業務からなので、処理という業務はなるべく効率化できた方がいいですよね。